سطع اسمه تدريجيًا مع مطلع الألفية الجديدة، خلال بعض الأعمال التليفزيونية، مثل حلقات Alias مع النجمة جنيفر جارنر، ثم مع دخوله عالم السينما بعد ذلك. وكانت مشاركاته أغلبها في أعمال كوميدية، منها فيلم Wet Hot American Summer عام 2001، وYes Man 7 عام 2008، وسلسلة The Hangover التي بدأت بالجزء الأول عام 2009، والذي لاقى نجاحًا كبيرًا دفعهم لإنتاج الجزء الثاني عام 2011، وينتظر عرض الجزء الثالث خلال العام الجاري. لم تخل مشاركات كوبر من التنوع، حيث شارك في بعض أفلام الرعب والحركة، مثل فيلم The Midnight Meat Train المأخوذ عن قصة قصيرة لكاتب الرعب الشهير كليف باركر عام 2008، وفيلم Case 39 مع النجمة الجميلة رينيه زيلويجر عام 2009. ويعد ترشيح كوبر للأوسكار هذا العام، عن الفيلم الكوميدي Silver Linings Playbook، هو الترشيح الأول له، حيث لم يسبق له الترشح للأوسكار خلال مسيرته الفنية، وإن فاز بعدة جوائز أخرى، إلا أن الأوسكار تظل هي الجائزة الأكبر التي يطمح لها العديد من فناني هوليوود، وإن كانت المنافسة صعبة بينه وبين الأسماء العملاقة الأخرى معه في القائمة، دينزل واشنطن ودانييل داي لويس ويواكين فينيكس وهيو جاكمان.