حصد النجم الويلزي ريان جيجز لقب أفضل لاعب في الدوري الإنجليزي ل2008/2009، فيما هيمن فريقه مانشستر يونايتد على تشكيل فريق الموسم. جيجز، الذي فاز بأغلب البطولات الأوروبية والمحلية مع مانشستر، حصل على جائزة أفضل لاعب في الدوري الإنجليزي للمرة الأولى في تاريخه. فالويلزي المعتزل دوليا، توج بلقب أبرز موهبة صاعدة عامي 1992 و1993، لكنه لم يحصل على الجائزة التي تنتج عن تصويت لاعبي البطولة قبل 2008/2009. وأهدى جيجز – 35 عاما – الجائزة لمدربه الاسكتلندي أليكس فيرجسون، مضيفا "حين قابلته كنت في ال13 من عمري، الفضل يعود له في كل ما حققته". ويعد الجناح الأعسر مفتاحا رئيسيا لمانشستر يونايتد منذ بدأ مسيرته الاحترافية في 92، رغم أنه لم يشارك أساسيا هذا الموسم بالدوري سوى في 12 مباراة.
فريق الموسم وفاز جناح أستون فيلا أشلي يونج لقب أفضل لاعب صاعد هذا الموسم. وفي ذات الإطار، هيمن مانشستر على تشكيل أفضل فريق في الموسم، إذ للشياطين الحمر ستة لاعبين. فقد جاء حارس الشياطين إدوين فان دير سار في المرمى، ويدافع عنه رفاقه في مانشستر باتريس إيفرا ونمنيا فيديتش وريو فرديناند مع ظهير بورتسموث جلين جونسون. وأختير أشلي يونج لشغل الجناح الأيسر، وجيجز مع قائد ليفربول ستيفن جيرارد للعمق، بينما احتل البرتغالي كريستيانو رونالدو نجم مانشستر الجناح الأيمن. وفي الهجوم جاء مهاجم ليفربول ومنتخب إسبانيا فرناندو توريس ومعه هداف تشيلسي وديوك فرنسا نيكولاس أنيلكا.