تدهورت العلاقات بشكل جذري بين كوباوالولاياتالمتحدة عقب الثورة الكوبية عام 1959، وأصيب بنوع من الحساسية والتوتر، ومنذ ذلك الوقت لا تقيم الولاياتالمتحدةالأمريكية علاقات دبلوماسية مع كوبا، بل فرضت حظرًا اقتصاديًا يحرم عليها التعامل أو المتاجرة والتعاون مع كوبا. وتتولى دائرة المصالح الأمريكية في هافانا مسألة التمثيل الدبلوماسي، وتعادلها دائرة للمصالح الكوبية هناك في العاصمة واشنطن، وكلا الدائرتين يتبعان للسفارتين السويسرية في البلدين. إلى ذلك، ما زالت الولاياتالمتحدةالأمريكية تدير قاعدة بحرية في خليج جوانتانامو، والتي لا تزال محل خلاف بين البلدين منذ استقلال كوبا عام 1902. ذوبان الثلج بين البلدين وقد شهدت العلاقات الأمريكية – الكوبية تطورات كبيرة، في محاولة لإعادة العلاقات المشتركة بينهما، واجتمع الرئيس الأمريكي باراك أوباما مع نظيره الكوبي راؤول كاسترو في أرفع محادثات بين البلدين منذ أكثر من 50 عامّا فيما يسعى الزعيمان إلى تحسين العلاقات بعد عقود من العداء. ووصف أوباما المحادثات بأنها "تاريخية" وقال إن البلدين بإمكانهما إنهاء عداء سنوات الحرب الباردة لكنه قال أيضا إنه سيواصل الضغط على كوبا لتحسين سجلها في حقوق الإنسان. وقال أوباما لكاسترو خلال اجتماعهما في بنما على هامش قمة الأمريكتين "نحن الآن في وضع يسمح لنا بالمضي قدما نحو المستقبل، عبر الزمن من الممكن لنا أن نطوي الصفحة ونطور علاقة جديدة بين بلدينا". وأضاف الرئيس الأمريكي أن العلاقات مع كوبا لم تعد كالماضي، مضيفاّ أن الولاياتالمتحدة تبحث عن علاقات جديدة مع كوبا. وأوضح أوباما أن الحرب الباردة بين البلدين قد انتهت، وأنه ليس مهتما بالمعارك التي بدأت قبل أن يولد. وتحدث الرئيس الأمريكي إلى القادة المجتمعين في قمة الأمريكتين قبل الاجتماع المرتقب مع الرئيس الكوبي راؤول كاسترو، موضحّا أنه ربما ستظل هناك اختلافات كبيرة بين بلديهما، لكنه يمكن إعادة فتح علاقات دبلوماسية تسمح بالسفر لمزيد من الأمريكيين إلى كوبا ويعطي المزيد من الفرص والموارد للشعب الكوبي. توصية أمريكية برفع كوبا من قوائم الإرهاب طبقا لما ذكرته شبكة CNN الأمريكية صرحت وزارة الخارجية الأمريكية بأنها أرسلت توصية إلى البيت الأبيض لإزالة كوبا من القائمة. وفي الوقت نفسه، قالت المتحدثة باسم وزارة الخارجية، ماري هارف: إنه من الممكن فتح السفارات في هافانا وواشنطن قبل القمة بسبب ذوبان الجليد في العلاقات بين الولاياتالمتحدةوكوبا. وعقدت واشنطن وهافانا بالفعل ثلاث جولات من المحادثات منذ يناير لاستعادة العلاقات الدبلوماسية. صنداي تايمز: مصافحة أوباما لكاسترو "تاريخية" علقت صحيفة "صنداي تايمز" الأمريكية على مصافحة الرئيس الأمريكي، باراك أوباما والرئيس الكوبي، راؤول كاسترو، واصفة إياها بالتاريخية. وأضافت الصحيفة أن هذه المصافحة تعتبر بداية فصل جديد في العلاقات الأمريكية – الكوبية بعد انقطاع دام نحو 50 سنة من انقطاع العلاقات بين البلدين.