نتيجة أنه يعرض على الهواء مباشرة، يقع العديد من المواقف المحرجة في حفل الأوسكار أمام ملايين المشاهدين، ليضطر كبار النجوم بعدها للإعلان عن أسباب هذه المواقف، أو الشعور بالإحراج الذي يصل بالبعض منهم إلى الاعتذار. سحب جائزة أفضل فيلم من صناع "La La Land" كارثة بكل المقاييس تعرضت لها أكاديمية الفنون وعلوم الرسوم المتحركة، عندما تم الإعلان خلال حفل توزيع الجوائز العام الماضي، عن فوز الفيلم الموسيقي"La La Land"، بجائزة أفضل فيلم في 2017، ليكتشف صناع الفيلم أثناء تسلمهم الجائزة وجود خطأ ما، وهو تبديل الأظرف الخاصة بالجائزة، ليفوز بها صناع فيلم "Moonlight"، ليثير هذا الموقف استغراب ودهشة كل من في الحفل، حتى إنه قد تبادر إلى أذهان البعض أن ما حصل ليس إلا مجاملة لأصحاب البشرة السمراء. مارلون براندو يرفض الأوسكار وفي موقف استثنائي للنجم العالمي مارلون براندو، رفض حضور حفل الأوسكار لتسلم جائزة أفضل ممثل في دور رئيسي عن دوره في فيلم "The God Father"، بعد إعلان اسمه فائزًا بالجائزة، وقام بإرسال مفوضة عنه من الهنود الحمر، التي قامت بقراءة كلمته على الهواء، وصرحت برفض براندو تسلم الجائزة لسوء معاملة الهنود الحمر من قبل الأكاديمية، وهو ما أثار استياء الأكاديمية، ولكن في نفس الوقت ارتفعت أسهم براندو لدى الجماهير العاشقة له حول العالم لموقفه النبيل. سقوط جينيفر لورانس بعد الإعلان عن فوز النجمة الأمريكية جينيفر لورانس بجائزة أفضل ممثلة في دور رئيسي عن فيلم "Silver Linings Play Book"، فوجئ الجميع بسقوطها أثناء صعودها لتسلم الجائزة، ما أوقعها في موقف محرج، بل إن العديد أكد أن سقوط جينيفر لم يكن إلا مبرراً لتسليط المزيد من الأضواء عليها، كونها من أصغر الممثلات اللاتي حصلن على الجائزة في هوليوود. جيمس كاميرون "ملك العالم" عندما اكتسح فيلم الدراما والرومانسية "Titanic"، وحصل مخرج الفيلم جيمس كاميرون على جائزة أفضل مخرج عام 1998، قام كاميرون بالإعلان عن فرحه بالجائزة، وأثناء إلقاء كلمته قالها صريحة "نعم إنني الآن ملك العالم"، ما أثار استياء العديد من الموجودين بالحفل متهمين كاميرون بالغرور والعجرفة، وأثار هذا أيضاً استياء أكاديمية الفنون وعلوم الرسوم المتحركة. جيمس فرانكو وأن هاثاواي قدم كل من النجم جيمس فرانكو، والنجمة أن هاثاواي حفل الأوسكار في دورته ال83، حيث ظهر فرانكو وكأنه "منتشٍ"، فيما أحاط به العديد من التساؤلات عن كيفية اختياره من الأساس لتقديم الحفل، وقد اعتبر العديد أن الحفل قد يكون أسوأ الحفلات في تاريخ الأوسكار، وذلك لعدم جاهزية فرانكو على الرغم من إعلانه التدريب على التقديم، ولكن ما ظهر كان أقل مما ينبغي.
