تبدأ المغامرة بمجموعة Out on the Lake، والتي يعتبر التأثير البحري العصري أبرز الخطوط الجمالية في المجموعة، ويتجلى في الخطوط المرحة ونقش المربعات والنقاط. وتصبح الإطلالة عصرية أكثر من خلال التباين في أحجام الخطوط والمزج بين النقوش من درجتين لونيتين. وتحظى مجموعة الألوان التي تشتهر بها علامة تومي هيلفيغر، وهي الأحمر والأبيض والأزرق، بلمسات متجددة بدرجات جميلة كالأزرق الزاهي والأحمر القاني والأبيض الثلجي، فيما تضيف لمسات من الوردي الزاهي جمالاً مفاجئاً. تتضمن القطع الرياضية المستوحاة من التأثير البحري خطوطاً جديدة للمعاطف وكنزات من القطن واللينين وقطعاً تجمع بين قماش الجيرسي والحياكة المتقنة. تعتبر الخطوط البسيطة إطلالة أساسية للموسم، وتشمل قماش الدنيم البسيط والشيفون الرقيق والبلوزات الحريرية الناعمة. ثم تأتي مجموعة In the Middle of The Desert التي تمتاز بقطع رسمية أنثوية وأنيقة. تلهم الدرجات الرملية بمجموعة من الألوان كاللوزي الفاتح والرمادي الداكن والحجري، تتناغم مع لمسات معدنية وأخرى بالألوان الفسفورية. أقمشة ذات نقوش بارزة وتطريز مميز مع الدمج بقماش اللينين تظهر في الفساتين والتنورات ذات القصات الجميلة والسترات دون بطانة، بينما ينسجم القطن العضوي بأناقة مع قماش الجاكار وصبغات الأقمشة. نلاحظ في المجموعة إمكانية التنسيق بين مختلف القطع على تنوع أقمشتها ولمعانها - أما النقش الأبرز في المجموعة لهذا الموسم فهو نقش التمويه العسكرية باللون الرمادي الباهت – حيث يظهر أيضاً في ملابس السباحة والبنطلونات والقمصان وبطانات الملابس.
هذا بالإضافة إلى مجموعة Gather at an Urban Farm التي تعانق فيها حياة الريف الحياة العصرية. تتناغم في المجموعة الخطوط الواضحة مع اللمسات الأنثوية في بلوزات حريرية وقطع تتميز بالتطريز اليدوي الرقيق. وتوحي البحيرات الزرقاء والسماء الصافية في الريف بلحظات جمالية نرى انعكاسها في قطع الدنيم والشامبراي مع نقش الشيفرون. كما نرى عدداً من الملابس العملية التي تندمج مع الحرير والنقوش المميزة بتدرج الالوان – بينما تظهر تأثيرات عسكرية في تفاصيل الرقع ودرجات اللون الزيتي والأخضر العسكري.
