يصطدم ميلان بنظيره أتليتكو مدريد في دور ال16 من دوري أبطال أوروبا، ولكن المواجهة ستكتب صداما جديدا بين كلارنس سيدورف ودييجو سيميوني. فالثنائي الذي يعد ضمن أبرز لاعبي الوسط في فترة التسعينات وبداية الألفبة الجديدة باتا الآن على رأس القيادة الفنية ونقلا الصراع بينهما إلى مستوى جديد. فسيدورف المدير الفني الحالي لميلان كان هو خليفة سيميوني عندما انتقل من إنتر ميلان إلى لاتسيو عام 2000، ولكن الصراع بينهما يعود إلى قبل ذلك. يونيو1997 – ريال مدريد ضد أتليتكو مدريد الصدام الأول بين سيدورف وسيميوني كان في إسبانيا عندما حاول أتليتكو مدريد تعطيل مسيرة جاره اللدود ريال مدريد نحو اللقب. وقاد سيميوني أتليتكو في هذه المباراة للصمود كثيرا وكاد أن يكلف ريال مدريد فقدان الدوري لصالح برشلونة. ولكن سيدورف مرر كرة الهدف إلى سينسيا ميهايلوفيتش ليفوز ريال مدريد 3-1 ويتوج بالدوري الإسباني 27 في تاريخه. سبتمبر 1998 – ريال مدريد ضد إنتر ميلان انتقل سيميوني إلى إنتر ميلان في الموسم التالي وتكرر الصدام مرة أخرى أمام ريال مدريد ولكن في دوري أبطال أوروبا. وكرر سيدورف تفوقه بعدما سجل هدفا وقاد ريال مدريد للفوز بهدفين دون مقابل. نوفمبر 1998 – إنتر ميلان ضد ريال مدريد في لقاء الإياب انتقم سيميوني من سيدورف رغم غحراز لعب الوسط الهولندي للهدف الأول للفريق الملكي. وساهم سيميوني في عودة فريقه للمباراة والتفوق 3-1 بفضل أهداف إيفان زامورانو وروبرتو باجيو. مارس 2000 – لاتسيو ضد إنتر ميلان سيميوني انتقل من إنتر ميلان إلى لاتسيو بينما حضر سيدورف إلى إنتر لتعويض رحيل اللاعب الأرجنتيني.
صدام جديد بين سيدورف وسيميوني ساهم سيدورف في تقدم إنتر بهدفين بعدما صنع أحدهما لويجي دي بياجيو، وهو ما تسبب في خرجو سيميوني ودخول فابرزيو رفانيللي. ولكن لاتسيو ادرك التعادل في الدقائق الأخيرة بهدفين متأخرين. أبريل 2000 – لاتسيو ضد إنتر بعد أقل من شهر تواجه الثنائي مرة أخرى في الكأس إيطاليا ونجح لاتسيو حينها في التفوق 2-1. تقدم سيدورف مبكرا لصالح إنتر ميلان، ولكن بافيل نيدفيد احرز التعادل للاتسيو قبل ان يحسم سيميوني المواجهة بتسجيل هدف الفوز بضربة رأسية. سبتمبر 2000 – إنتر ميلان ضد لاتسيو في كأس السوبر الإيطالي أكد سيميوني التفوق برفقة لاتسيو وألحق بإنتر ميلان الهزيمة بنتيجة 4-3. المباراة جاءت قوية وحماسية بين الفريقين ولكن رفاق الأرجنتيني تفوقوا على الهولندي وزملاءه رغم إحراز سيدورف لهدف ولكن دون جدوى. يناير 2001 – لاتسيو ضد إنتر ميلان في الدور الأول من الدوري بدأ سيموني اللقاء من على مقاعد البدلاء بينما لعب سيدورف كأساسي. ودخل سيميوني في الدقيقة 55 من اللقاء وشهد تفوق لاتسيو مرة أخرى بهدفين دون مقابل. مايو 2002 – لاتسيو ضد إنتر (المباراة القاتلة) المباراة كانت الأخيرة في الدوري وإنتر كان يتصدر الدوري في المراحل الست الأخيرة ويحتاج فقط للفوز أو التعادل للتتويج. سيدورف لم يبدأ المباراة وجلس على مقاعد البدلاء بينما ساهم سيميوني في قيادة لاتسيو للفوز 4-2 وهو ما ذهب بالدوري إلى يوفنتوس بطريق درامية. ورحل سيدورف عن إنتر بعد المباراة وانتقل إلى الجار اللدود ميلان.
