فشل ريال مدريد الإسباني في استعادة الثقة واكتفى بالتعادل يوم الثلاثاء مع باير ليفركوزن الألماني بهدف لكل منهما ، بينما استغل دينامو كييف الأوكراني تعادل منافسيه واعتلى قمة المجموعة الثانية عقب فوزه على روما الإيطالي بهدفين دون مقابل. تقدم ديميتار برباتوف لليفركوزن في الدقيقة 36 وتعادل راؤول جونزاليس للريال في الدقيقة 70 ، وأضاع البرتغالي لويس فيجو ركلة جزاء لفريقه في الدقيقة 75. انتهى الشوط الأول بتقدم الفريق الألماني بهدف نظيف من خطأ فادح للمدافع الأرجنتيني والتر صامويل الذي رفض هدية العارضة التي أعادت ضربة رأس نوفوتني إلى المدافع الأرجنتيني ، فلعبها بغرابة إلى برباتوف الذي أسكنها شباك كاسياس ببساطة محرزا هدف التقدم لفريقه. ورغم السيطرة الميدانية لأبناء البرنابيو في معظم فترات الشوط الأول ، إلا أن الفريق افتقد لمن يترجم الخطورة المدريدية إلى أهداف في ظل التدهور الشديد في مستوى راؤول ورونالدو. وعلى الجانب الآخر شكلت هجمات ليفركوزن القليلة خطورة بالغة على مرمى كاسياس الذي عانى من خطورة خط دفاعه عليه أكثر من معاناته من مهاجمي الباير. كثف الريال من هجومه في الشوط الثاني وخاصة مع نزول مورينتس بدلا من بيكام ، وبالفعل استطاع راؤول خطف هدف التعادل وهدفه الشخصي رقم 49 في البطولة ليتعادل مع دي ستيفانو أفضل هداف في تاريخ البطولة الأوروبية.
ميدو أصيب في لقاء دينامو كييف واصل المدريديون ضغطهم على منافسهم ، وكاد روبرتو كارلوس أن يخطف الهدف الثاني لفريقه ، لكن القائم منعها من هز شباك الضيوف. وفي الدقيقة 75 حصل الريال على ركلة جزاء لمصلحة زيدان ، تصدى لها فيجو بالتخصص ، لكن الحارس المتألق هانزيورج بات أخرجها ببراعة إلى ركنية. أما في كييف ، فقد حقق دينامو كييف الأوكراني فوزا سهلا على روما المنهار بهدفين نظيفين اعتلى بهم صدارة المجموعة. تقدم دينامو عن طريق اليوناني ديلاس مدافع روما بالخطأ في مرماه في الدقيقة 73 وأضاف الأوزبكستاني مكسيم شاتسكيخ الهدف الثاني في الدقيقة 82 ، وشهدت المباراة طرد جوزيبي سكورتو للإنذار الثاني. انتهى الشوط الأول بالتعادل السلبي بين الفريقين ، رغم السيطرة الكاملة لدينامو على مجرياته وأهدر لاعبه البرازيلي رينكون العديد من الفرص السهلة في ظل التراجع الكامل من روما للدفاع ، خاصة وأن الفريق الإيطالي لعب بمعظم لاعبيه من البدلاء في ظل غياب أبرز لاعبيه لأسباب مختلفة. المهاجم المصري أحمد حسام "ميدو" شارك في المباراة منذ بدايتها وخرج بعد عشر دقائق من الشوط الثاني للإصابة ، إلا أنه لم يترك بصمة واضحة خلال الوقت الذي لعبه بسبب عدم وجود الدعم الكافي من خط الوسط. وبعد الجولة الخامسة للمجموعة الثانية اعتلى دينامو الصدارة برصيد 10 نقاط ، ومن بعده كل من باير ليفركوزن وريال مدريد برصيد 7 نقاط ، ثم روما بنقطة واحدة.
