سيكون كارلو أنشيلوتي المدير الفني الجديد لريال مدريد خامس إيطالي في تاريخ الميرنجي. وأعلن ريال مدريد رسميا يوم الثلاثاء تولي أنشيلوتي الإدارة الفنية للفريق خلفا لجوزيه مورينيو. أنشيلوتي هو ثاني مدرب إيطالي يقود الفريق الملكي، وسيكون خامس إيطالي في تاريخه بشكل عام. فسبق أنشيلوتي مواطنه فابيو كابيللو الذي قاد ريال مدريد في مرتين. فكابيللو المدير الفني الحالي لمنتخب روسيا درب ريال مدريد موسم 1996-1997، وتوج معه بالليجا وقتها. وعاد كابيللو وقاد ريال للتتويج بالليجا من جديد موسم 2006-2007 بعد فترة من الغياب عن منصات التتويج. خلافة كابيللو الثانية شهدت العديد من الانتقادات من جماهير ريال مدريد بسبب طريقة لعبه الدفاعية، وخلافاته مع نجوم بحجم ديفيد بيكام والظاهرة رونالدو الذي كافح كثيرا لاستعادة لياقته البدنية المعروفة. كابيللو توج في النهاية بلقب الدوري بعدما عاد للاعتماد على عدد من المغضوب عليهم. ولكن ريال مدريد أقال كابيللو في النهاية. ومثل ريال مدريد ثلاثة لاعبين إيطاليين فقط طوال تاريخه. بانوتشي وكان كريستيان بانوتشي الذي يعمل حاليا مساعدا مع كابيللو أول إيطالي يلعب بقميص الفريق الملكي. فريال ضم بانوتشي من ميلان عام 1996 بتوصية من كابيللو نفسه. وتوج المدافع الإيطالي مع ريال بالليجا في أول مواسمه، وبعدها توج معه بالسوبر الإسباني ودوري أبطال أوروبا. ورحل بانوتشي عن الملكي عام 1999 إلى إنتر ميلان. كاسانو كان المهاجم المثير للجدل أنطونيو كاسانو ثاني الإيطاليين في صفوف ريال مدريد، بعدما انضم للفريق الملكي في يناير 2006. ولكن كاسانو دخل في خلافات كثيرة مع إدارة ريال بسبب زيادة وزنه، وهو ما دفع النادي لاستحداث عقوبة جديدة لردعه بتغريمه مع كل جرام يزيد على وزنه. ولم يلعب كاسانو كثيرا بالقميص الملكي، حيث دخل في خلافات مع مواطنه كابيللو الذي تولى تدريب الفريق في صيف 2006، ليعلق النادي مشاركاته مع الفريق. وأعلن كاسانو صراحة رغبته في العودة إلى روما، ولكنه لم يرحل عن الفريق واستمر معه لنهاية مسوم 2007. قبل أن يخرج رامون كالديرون رئيس ريال ليصف تصرفات كاسانو بغير المحتملة ليرحل عن النادي. كانافارو وضم ريال مدريد إيطالي جديد في الولاية الثانية لكابيللو، حيث تعاقد الفريق الملكي مع فابيو كانافارو قائد منتخب الأتزوري المتوج بمونديال 2006 من يوفنتوس. ولعب كانافارو ثلاثة مواسم مع ريال مدريد، وتوج معه بلقبين متتالين لليجا. وتوج المدافع الإيطالي مع الملكي أيضا بالسوبر الإسباني عام 2008. ولكن مستوى أفضل لاعب في العالم عام 2006 انخفض كثيرا في موسمه الثالث، حيث عانى في مواجهة لاعبين بحجم ليونيل ميسي وفرناندو توريس وغيرهم. ولم يجدد ريال تعاقده مع كانافارو، ليرحل عن الفريق في 2009. واختير كانافاو ضمن أفضل 11 أجنبي لعب لريال في تقرير نشرته صحيفة "ماركا" عام 2013.