تميز بغنائه للموسيقى الشرقية ومزجها بالموسيقى الحديثة، فحقق نجاحا كبيرا على مستوى الوطن العربي وبين صفوف الشباب. يعتبر الفنان وائل جساء من أهم مطربي الجيل الحالي في الوطن العربي، وبدأ الغناء منذ الصغر حينما كان يُحيي حفلات بالحي، الذى يسكن فيه، ثم انضم لمسابقة غنائية أقيمت فى محافظة البقاع وحصد فيها المركز اﻷول، وظل يشارك في عدة مسابقات غنائية أخرى منها "استوديو الفن"، البرنامج الشهير في لبنان ومن هنا بدأ انطلاقته في عالم الفن. يستعرض "الوطن" في عيد ميلاده 22 نوفمبر أبرز التصريحات التي قالها خلال الفترة الماضية: في لقائه ببرنامج "5 أمواه" مع الفنانة فيفي عبده تحدث وائل جسار عن علاقته بوالدته ووصفها بأنها تعطي دون أن تسأل، ويرى بأن الأم تمتلك العطف الحقيقي فهي الأم والزوجة والأخت وكل شيء بالحياة. وفي لقائه ببرنامج "صالون أنوشكا" مع الفنانة أنوشكا أكد وائل جسار أن المرأة هي نصف الرجل وأن الرجل لابد له ألا ينكسر لأي سبب سوى حينما يخطئ ولكن في الحب لابد للرجل ألا ينكسر. وعن علاقته بزوجته وصف وائل جسار في لقائه مع الإعلامي عمرو أديب أن زوجته هي شريكة حياته وهي من تتحمل مسئولية كبيرة مثل غيابه دوما، بسبب العمل، وبأنه يحب زوجته جدا وبأن علاقة حبهما ظلت مستمرة لسنوات وعليهما أن يحافظوا عليها دوما. ويرى وائل جسار في لقائه بقناة "العربية"، أن الجمهور المصري له فضل عليه، لأنه من دعمه منذ بداياته في الغناء ووقف بجانبه، وأكد أن الجمهور المصري له محبة خاصة لديه وأنه مدين للشعب المصري.
