جلبت مايكروسوفت 5 روبوتات الدردشة الإلكترونية المعتمدة على تقنيات الذكاء الصنعي لتطبيق التواصل خاصتها سكايب، وتتوفر الروبوتات لتطبيق سكايب الموجه لأنظمة ويندوز وأندرويد وأي أو إس وماك ونسخة الويب. وعقدت مايكروسوفت شراكة مع Skyscanner، الرائدة في مجال البحث والسفريات العالمية، وذلك لمساعدة المستخدم في اتخاذ القرار وتخطي المتابع لتخطيط الرحلة التي يرغب بها. ويتيح روبوت الدردشة Skyscanner للمستخدم القيام بالبحث عن الرحلات الجوية إما بشكل فردي أو كجزء من مجموعة، وعرض الأسعار بشكل مباشر وخيارات الطرق داخل سكايب، بناء على اقتراحات الموقع مثل "باريس في يوليو" أو "اسبانيا". وتعمل الشركة بشكل وثيق مع StubHub أحد أكبر أسواق تذاكر السفر في العالم، والتي تساعد المستخدم في الحصول على التسلية والعثور بطريقة بسيطة على تذاكر السفر الخاصة بالأحداث الهامة في البلدان. ويسمح روبوت الدردشة StubHub للمستخدم بالبحث عن تذاكر لبعض أهم الأحداث والمناسبات والحفلات على مستوى العام، ويضفي الروبوت طابعاً خاصاً لتطبيق ساكيب بحيث يسهل البحث عن تذاكر. ويقوم روبوت الدردشة IFTTT بإبقاء المستخدمين على إطلاع عبر الرسائل الآلية من التطبيقات والأجهزة ومواقع شبكة الإنترنت المفضلة بناءًا على اختيارات المستخدم، بما في ذلك الأخبار العاجلة والطقس وتنبيهات وسائل التواصل الاجتماعي. ويقدم روبوت الدردشة Hipmunk دليل مفصل لتخطيط الرحلات عن طريق إعطائهم أفضل شركات الطيران والفنادق ونصائح السفر العامة بناءًا على اختيارات محددة مثل السعر وموضوع العطلة للمساعدة على التقليل من معاناة السفر. بينما يتيح روبوت الدردشة Spock القيام برحلات افتراضية، وتنضم سلسلة الروبوتات الجديدة إلى مساعدين آخرين موجودين لخدمة المستخدم مثل Bing وGetty Images، وتواصل شركة مايكروسوفت مراهنتها بشكل كبير على الذكاء الصنعي.
