يمتلك الإيطالي كارلو أنشيلوتي المدير الفني لفريق ريال مدريد الإسباني رصيداً كبيراً أمام مدربين المستوى الأول عالمياً وأساطير التدريب في الكرة. ويقبل أنشيلوتي يوم الأربعاء على مواجهة أولى من نوعها مع أحد المدربين العظماء في العالم في الفترة الحالية وهم الإسباني الهادىء جوسيبي جوارديولا المدير الفني لبايرن ميونيخ الألماني. وتبادل كلا المدربين الإشادة سواء في بداية الموسم الذي يشهد بداية معرفة الإسباني بالكرة الألمانية والإيطالي بالكرة الإسبانية، وها هما يلتقيان في صدام ناري في نصف نهائي المسابقة. وخلال فترة ثماني سنوات قضاها أنشيلوتي في إيه سي ميلان من 2001 حتى 2009 وخلال هذه الفترة نجح كارليتو في التفوق على العديد من المدربين الكبار: أوتمار هيتسفيلد 2003 بعد السلسلة الناجحة للمدرب أوتمار هيتسفيلد مع بايرن ميونيخ وبروسيا دورتموند أوروبياً ودع عملاق بافاريا بايرن ميونيخ البطولات الأوروبية في موسم 2002-2003 بطريقة مهينة باحتلال المركز الاخير في مجموعته والخسارة مرتين أمام ميلان في دور المجموعات. في اللقاء الأول فاز ميلان بثنائية فيلبو إنزاجي مقابل هدف لكلاوديو بيتزارو، وفي ميلانو سجل للروسونيري سيرجينيو وإنزاجي بينما جاء هدف بايرن عن طريق ميشيل تارنات. هكتور كوبر 2003 نجح أنشيلوتي في الفوز بدربي ميلانو في دوري الأبطال في نصف نهائي مسابقة 2003 على حساب المدرب الأرجنتيني هكتور كوبر الذي قاد فالنسيا لنهائي المسابقة في 2001 أمام بايرن ميونيخ ومن قبله 2000 ضد ريال مدريد وخسر في المرتين، ويمتلك أيضاً رصيداً آخر هو التأهل لنهائي أخر بطولة للأندية الكئوس ضد لاتسيو مع ريال مايوركا وخسرها فريقه 2-1 في الوقت القاتل بهدف بافيل نيدفيد في 1999. وتعادل ميلان 1-1 في لقاء إنتر بهدف من شيفشنكو وتعادل من مارتينيز، قبل أن يتأهل للنهائي بتعادل سلبي في مباراته. مارشيلو ليبي 2003 في 28 مايو 2003 شهد ملعب أولدترافورد أول نهائي إيطالي خالص لدوري ابطال أوروبا بين إيه سي ميلان ويوفنتوس بقيادة مارشيلو ليبي الذي أخرج حامل اللقب ريال مدريد من نصف النهائي وفاز الروسونيري بركلات الترجيح 3-2 بعد تعادل سلبي في مباراة يراها كثيرون من أسوأ نهائيات البطولة الأهم في القارة العجوز. جوزيه مورينيو 2003 في نهائي كأس السوبر الأوروبي 2003 فاز الروسونيري بهدف من توقيع أندريا شيفشنكو سجله الأوكراني بعد عشر دقائق ليحقق الميلان السوبر على جوزيه مورينيو المدير الفني لبورتو البرتغالي في ملعب لويس الثاني بإمارة موناكو فرنسا. أليكس فيرجسون 2005 في ثمن نهائي دوري أبطال أوروبا جمعت أحد المواجهات الصعبة في المسابقة التي شهدت مواجهات تاريخية في دور ال16 في ذلك الموسم منها لقاء تشيلسي وبرشلونة ومواجهة آرسنال وبايرن ميونيخ، تفوق ميلان أنشيلوتي بهدف الأرجنتيني هيرنان كريسبو في الذهاب، أما في الإياب فسجل نفس اللاعب هدف الفوز لتتكرر النتيجة ويخرج يونايتد السير أليكس فيرجسون. جوس هيدنيك 2005 في بطولة 2005 وجد أنشيلوتي نفسه ضد مدرب تاريخي هو جوس هيدنيك في نصف النهائي مع فريق إيندهوفين الذي توج بطلاً لأوروبا مع نفس المدرب قبل 17 سنة، وحقق ميلان الفوز 2-0 بثنائية شيفشنكو وتوماسون في الذهاب، ورغم تفوق ايندهوفين 3-1 في الإياب إلا أنه خرج بقاعدة الهدف خارج الملعب بهدفين. أوتمار هيتسفيلد 2007 رغم نجاح بايرن ميونيخ في العودة بتعادل 2-2 من ملعب السان سيرو مع ميلان في 2007 بهدف متأخر لدانيل فان بويتن إلا أن كتيبة أنشيلوتي عادت من ملعب إليانز آرينا بفوز بثنائية نظيفة لكلارنس سيدورف ومن قبله فيلبو إنزاجي في ربع نهائي لقب 2007 أخر ألقاب ميلان وأنشيلوتي بدوري الأبطال. فيرجسون 2007 في 24 أبريل 2007 حاول يونايتد الثأر من خسارة 2005 ضد الميلان وحول تأخره 2-1 لفوز في الوقت الضائع بهدف وين روني 3-2، لكن مباراة الإياب شهدت سيطرة كلية للروسونيري الذي فاز 3-0 بأهداف ريكاردو كاكا وكلارنس سيدورف وألبيرتو جيلاردينيو. رفائيل بنيتيز 2007 انتقم الإيطالي كارلو أنشيلوتي من خسارة نهائي أسطنبول 2005 ضد ليفربول عندما قاد الأحمر والأسود للفوز 2-1 على ليفربول بقيادة الإسباني رفائيل بنيتيز في نهائي 2007 بملعب أثينا بثنائية فيلبو إنزاجي.
