رغم أن تيري هنري سجل هدفاً بعد دقيقتين لآرسنال في شباك تشيلسي جوزيه مورينيو في المواجهة الأولى بين الاثنين في 12 ديسمبر 2004 إلا أن الهدف وجميع المباريات التي تلت لم تشهد أي انتصاراً للفرنسي آرسين فينجر على البرتغالي جوزيه مورينيو. وعلى مدار ثماني مواجهات بين أيقونتي التدريب في البريميرليج لم يتمكن المدرب الفرنسي من تحقيق أي انتصار على الاستثنائي. وبإلقاء الضوء على أبرز أرقام المدربين قبل لقاء دور الستة عشر لكأس رابطة المحترفين الإنجليزية بين آرسنال وتشيلسي الثلاثاء: أرقام التقى فينجر مع مورينيو في 8 مواجهات حسم البرتغالي الفوز لفريقه في نصفها وانتهى النصف الآخر بالتعادل. تعادل الفريقان 1-1 مرتين في الدور الأول لموسم 2006-2007 والدور الثاني للموسم نفسه. انتهت المواجهة الأولى بين الفريقين بالتعادل 2-2 في 12 ديسمبر 2004. في موسمه الأول مع تشيلسي 2004-2005 لم يتمكن الاستثنائي من الفوز على آرسنال بالدوري بالتعادل 2-2 و0-0. حسم مورينيو لقبي الدرع الخيرية على حساب فينجر في 2005 وكأس الرابطة في 2007 في المباراتين النهائيتين بالفوز 2-1 في المرتين وبتوقيع ديديه دروجبا لجميع الأهداف. دروجبا سجل لتشيلسي في عهد مورينيو في مرمى آرسنال خمسة أهداف وفاز تشيلسي بالمباريات الثلاثة. دروجبا كان صاحب هدف فوز تشيلسي الوحيد على آرسنال في عهد مورينيو بعهدف نظيف في الدور الأول لموسم 2005-2006. آرسنال حقق أول انتصاراً على تشيلسي من فبراير 2004 في ديسمبر 2007 في المواجهة الأولى بعد رحيل مورينيو بهدف ويليام جالاس لاعب البلوز السابق. سجل تشيلسي في عهد مورينيو في شباك آرسنال 11 هدف بينما سجل الجانرز 6 أهداف. نهائي كأس رابطة المحترفين في 2007 بين الفريقين شهد تعرض 3 لاعبين للطرد وهم حبيب كولو توريه وإيمانويل أديبايور من آرسنال وجون أوبي ميكيل من تشيلسي وهذه هي المباراة الوحيدة بين الفريقين التي تشهد بطاقات حمراء في عهد مورينيو وفينجر. لقاء الدور الثاني لموسم 2006-2007 بملعب الإمارات الذي انتهى 1-1 تسبب في تجريد مورينيو من لقب الدوري الإنجليزي مع تشيلسي الذي حققه في أول موسمين. مقولات فينجر عن مورينيو: "هو يتصرف خارج النظام، غير متصل بالحقيقة وغير محترم، حين تمنح النجاح للأغبياء، يزدادوا غباء." مورينيو عند عودته لتدريب تشيلسي: "الشيء الوحيد الذي لم يتغير حتى الآن أن آرسنال لم يحقق أي لقب." هجوم مورينيو في 2005 على فينجر "بعض الأندية تعامل مثل الشياطين وأندية أخرى مثل الملائكة، لا اعتقد أن أرسين فينجر بالجمال كي يتم اعتبارهم ملاكاً." مورينيو في هجوم حاد على الفرنسي: "هو مثل البصاصين، الذين يحبون النظر للآخرين، مثل هؤلاء الذين عندما يكونوا في بيوتهم يأخذون المنظار لرؤية ما يحدث في البيوت الأخرى، حديثه عن تشيلسي لا ينتهي." قبل نهائي كأس الرابطة في 2007 قال مورينيو: "أنا مدرب عظيم حقق دوري أبطال أوروبا، وفينجر لم يحققها." رد فينجر: "كثيرون فازوا بدوري الأبطال ولا يتم اعتبارهم من كبار المدربين، عليك أن تنظر لمسيرة المدرب في 10 أو 15 سنة." عقب هجوم لفينجر على ريال مدريد لتعمد لاعبيه الحصول على بطاقات صفراء في ختام مرحلة المجموعات، وقت قيادة المو للفريق الملكي: "بدلاً من الحديث عن ريال مدريد يا سيد فينجر، أشرح لنا كيف خسر فريقك من براجا الذي يشارك بدوري الأبطال لأول مرة." تحسنت الأمور في العام الماضي بين الفريقين: "دوماً كنت احترم أرسين فينجر، من الطبيعي أن ننتقد بعضنا البعض عندما ندرب في مدينة واحدة ودوري واحد، أحببت آرسنال هذا الموسم أكثر من مواسم سابقة، رغم أنهم يبيعون عدد من اللاعبين." فينجر حول عودة مورينيو لتدريب تشيلسي: "بالطبع هو حل رائع لتشيلسي، مورينيو أحد أفضل المدربين في العالم." فينجر عند رحيل مورينيو عن تشيلسي في 2007: "انه لأمر محزن لأن مورينيو بالنسبة إلى مدرب ذو موهبة كبيرة ورحيله ليس بالنبأ السار بالنسبة إلى كرة القدم. وأضاف: "إني احترم كل ما قام به والعمل الذي أداه، إنه مدرب كبير، وصل إلى تشلسي في وقت كان فيه النادي اللندني يملك فريقاً كبيراً وأدى معه موسماً أول رائعاً وأضاف شيئاً كبيراً تمثل في تحويل الفريق إلى منتصر"حيث توج بطلاً محلياً موسمين متتاليين." "إنه يستحق كل الثقة لأنه من الصعب تحقيق الفوز في إنكلترا. إننا لم نكن على وفاق دائم لكن علاقتنا تحسنت مؤخراً، وأنا اعرفه بشكل جيد، قصدنا مرات عديدة ليرى كيف نعمل في نادينا وكانت لنا علاقات طيبة معه، إنه مدرب موهوب وسنرى لاحقاً تأثير التغييرات التي أجراها".
