كان واضحا خلال الأعوام التي أعقبت الحرب العالمية الثانية أن الإقبال علي السيارات الرياضية لا يزال قويا. و كانت بداية هذا الإنتشار علي الأراضي الأمريكية علي يد الشركات البريطانية مثل إم جي وجاجوار. سرعان ما بدأت شيفروليه في مواجهة هذا التقدم الأوروبي بموديل كورفيت عام 1953 وعقب ذلك دخول فورد لدائرة المنافسة بموديل ثاندربيرد عام 1955. كانت كرايسلر في حاجة ملحة لموديل تنافس به في تلك الفئة. وخلال فترة رئاسة كي. تي. كيلرللشركة كانت تصميمات كرايسلر أقل من مستوي تصميمات المنافسين خاصة وأنه كان مصرا علي أن يتمكن أي شخص من دخول سيارات كرايسلر والخروج منها دون أن يضطر لخلع قبعته. ولهذا كان لسيارات كرايسلر في تلك الفترة سقف مرتفع مقارنة بسيارات الشركات الأخري. وعندما صار كيلر رئيسا للمجموعة عام 1950 وتم تعيين ليستر كولبرت رئيسا لكرايسلر صار المسرح مهيئا للتغيير. كان كولبرت مغامرا عندما ظهرت موديلاته الجديدة في عام 1955 بتصميمات من إبداع مصمم ستودبيكر السابق فيرجيل إكسنر، تميزت بطابعها المعاصر الذي أطلق عليه في تلك الفترة "النظرة الأمامية". ولكن كان كولبرت في حاجة لموديل فاخر من نوع خاص يلفت الأنظار لموديلات الشركة الأخري. في واقع الأمر لم يكن بمقدور كرايسلر في تلك الفترة تطوير سيارة جديدة بالكامل خاصة وأن الشركة لم تكن تملك الإمكانات المادية المتاحة لمؤسستي جنرال موتورز وفورد ولهذا قرر مهندسو الشركة الإستعانة بما هو متاح لديهم من مكونات. من تلك المكونات وجد المهندسون المحرك V8 سعة 5،4 لتر وكان مميزا بغرف الإحتراق التي تأخذ شكلا نصف قطري وكان المحرك معروفا بإسم "هيمي". ظهر الموديل عام 1951 وكان من الممكن تطويره لتزيد قوته علي 180 حصانا وهي قوة النسخة الأولي التي ظهرت منه. وكخطوة تالية في عملية تطوير الموديل الجديد تمت الإستعانة بهيكل موديل نيويوركر الكوبيه ذي البابين. وجهز الهيكل ببعض ملامح الجزء الخلفي لهيكل موديل كرايسلر وندسور أما موديل إمبريال فاستعان المصممون منه بالشبكة الأمامية المكونة من قطعتين. ولدعم الأداء تم تجهيز السيارة بنظام تعليق أكثر متانة وزادت قوة المحرك إلي 300 حصان وكانت أقصي قوة متاحة في تلك الفترة. كان نظام النقل الوحيد المتوافر هو نظام ناقل سرعات أوتوماتيكي لسرعتين أسمته كرايسلر "باور فلايت" . وفي المقصورة الداخلية تمت تغطية المقاعد بالجلد واستعان المهندسون بلوحة أدوات القيادة في موديل إمبريال بما في ذلك عداد السرعة الذي وصلت قراءته إلي 150 ميل/ساعة. في واقع الأمر نجحت كرايسلر في هذا الخلط البارع بين المكونات المتاحة لديها وتمكنت من تطوير سيارة جديدة دون أن يكلفها ذلك الكثير من المال. وسمي الموديل الجديد C300في إشارة إلي قوة محركها. سرعان ما صارت كرايسلر C300التي تم تقديمها في فبراير 1955 من أهم نجوم السباقات الأمريكية و كان ذلك من أهم العوامل المساعدة علي رواج موديلات تلك الفترة. وعلي رمال شاطئ دايتونا تمكنت السيارة من الفوز بسباق علي الأراضي الرملية بمتوسط سرعة 205 كم/ساعة متفوقة بذلك علي سيارة كاديلاك المشاركة في السباق بحوالي 11 كم / ساعة. كان مسئولو كرايسلر علي يقين بأن عشاق السباقات لن يكونوا بالضرورة ممن سيقومون بشراء الموديل و لكن كان هؤلاء المسئولين مدركين أن العامة يحبون الإرتباط بالماركة الفائزة خاصة وان مسئولي التسويق مهمتهم إقناع العملاء بأن موديلات كرايسلر الأخري لها نفس المزايا الهندسية للسيارة الفائزة. وبلغت مبيعات الموديل في العام الأول حوالي 1700 نسخة. في العام التالي ظهرت كرايسلر 300B وتمتعت ببعض التغييرات في الشكل أهمها الذيل المرتفع ونظام كهربي 12 فولت كما زادت سعة المحرك إلي 5،8 لتر وزادت القوة إلي 340 حصانا. وفي نسخة إختيارية من المحرك وصلت القوة إلي 355 حصانا كما حل نظام نقل أوتوماتيكي لثلاث سرعات من طراز تورك فلايت محل نظام النقل القديم ذي السرعتين. واصلت 300B إنتصاراتها في عالم السباقات حيث وصلت لسرعة 230 كم/ساعة خلال فعاليات إسبوع دايتونا للسرعة. وبلغت مبيعات الموديل في عام 1956 حوالي 1102 نسخة رغم ضعف مبيعات السوق الأمريكي خلال ذلك العام. في عام 1957 ، بهرت كرايسلر الجميع بموديل 300C الذي جاء تصميم مؤخرته مميزا بشكل جعل كرايسلر في الصدارة ولمزيد من المبيعات طرحت الشركة نسخة بسقف متحرك من الموديل. قامت كرايسلر أيضا بتغيير بعض مكونات نظام التعليق ، فبدلا من النوابض الحلزونية الأمامية إستعان مهندسو الشركة بقضبان إلتوائية. زادت أيضا سعة المحرك إلي 6،4 لتر وبلغت قوة المحرك 375 حصانا أو 390 في النسخة الإختيارية منه. وكان لتلك التغييرات أثر في مضاعفة المبيعات خلال ذلك العام إلي 2402 نسخة. كان عام 1958 هو اخر الأعوام التي تطرح فيها كرايسلر الموديل بمحرك هيمي. وحمل موديل هذا العام إسم 300D الذي لم تتعد مبيعاته 809 سيارة فقط بسبب التراجع الذي شهده الإقتصاد الأمريكي خلال ذلك العام. وتقول مجلة "رود أند تراك" أن الموديل كان قادرا علي التسارع لحوالي 96 كم/ ساعة إنطلاقا من السكون خلال 8،4 ثانية والوصول لسرعة 161 كم / ساعة خلال 24،4 ثانية و تصف المجلة هذا الأداء بأنه ممتاز لسيارة يبلغ وزنها 2232 كيلوجراما. وقدرت المجلة السرعة القصوي للسيارة بنحو 217 كم / ساعة . ورغم أن موديل 300E الذي جهز بمحرك V8 جديد سعة 6،8 لتر كان أقل وزنا من محرك هيمي بنحو 45 كيلوجراما و بقوة 380 حصانا غير أن جزءا من السحر الذي إرتبط بالسيارة كان قد ذهب. في عام 1960 حظي موديل 300F بالعديد من التغييرات في التصميم منها شكل المؤخرة والملامح الحادة للمقدمة وموضع العجلة الإحتياطية الجديد والمقاعد الأربعة المنفصلة والتي يمكن تحريك المقعدين الأماميين منهما لتسهيل عملية الدخول أو الخروج. لم تتغير سعة المحرك ولكن ساعدت التعديلات الطفيفية التي أدخلها مهنسو الشركة علي زيادة العزم وزادت نتيجة لذلك السرعة القصوي إلي 323 كم/ساعة حققتها السيارة خلال أسبوع دايتونا للسرعة.