اقترب نادي توتنهام الانجليزي من بلوغ ربع نهائي أبطال أوروبا بفوزه الخارجي، مساء يوم الثلاثاء، على مستضيفه العريق ميلان الايطالي بهدف وحيد، في افتتاح ذهاب دور ال 16 للبطولة، في اللقاء الذي احتضنه إستاد سان سيرو في ميلان. وفي لقاء ثاني ضمن نفس الدور، خطف شالكة الألماني تعادلا بطعم الفوز من مستضيفه فالنسيا الاسباني بهدف لمثله في اللقاء الذي احتضنه إستاد المستايا في مدينة فالنسيا الاسبانية. وأصبح ميلان بهذه الخسارة في موقف صعب لا يحسد عليه لأنه سيلعب لقاء الإياب الذي سيقام بعد أسبوعين على أرض توتنهام، بينما وضع شالكة قدما له في الدور ربع النهائي لأنه سيستضيف فالنسيا بعد أسبوعين على أرضه في لقاء الإياب. وفي اللقاء الأول، بدأ الشوط الأول قويا من جانب لاعبي فريق توتنهام الذين سيطروا على منطقة جزاء ميلان، وكانت أولى المحاولات الحقيقية لتوتنهام في الدقيقة العاشرة عبر تسديدة قوية من خارج صندوق سددها فان در فارت تصدى لها الحارس المتألق كريستيان أبياتي. وتلقى الميلان ضربة موجعة في الدقيقة 17 بعد إصابة حارسه المتألق أبياتي بعد احتكاكه بمهاجم من توتنهام، دخل مكانه الحارس البديل ماركو اميليا. وشهدت الدقيقة 21 أول ظهور للميلان وكان خجولا بعد عرضية السويدي زلتان ابراهيموفيتش الذي أبعدها المدافع المخضرم ويليام قبل أن تصل للبرازيلي روبينهو. وكانت أخطر فرص هذا الشوط في الدقيقة 41 بعد تسديدة مباغتة من فان در فارت أبعدها الحارس البديل اميليا بصعوبة إلى ركنية، لينتهي الشوط بالتعادل السلبي. سيطرت الخشونة الزائدة من الفريقين على بداية الشوط الثاني، وكان أخطرها ما تعرض له لاعب توتنهام فيدران تشورلوكا من إصابة خطيرة في الدقيقة 55 ما اضطره لمغادرة اللقاء. وكاد قلب دفاع ميلان لوكا انتونيني أن يخطف الهدف الأول لفريقه في الدقيقة 60 من كرة ثابتة وصلت له حولها قوية من أمام المرمى برأسه أبعدها الحارس ببراعة. واستمرت سيطرة الميلان على أجواء هذا الشوط، وسط تراجع ملحوظ في أداء لاعبي توتنهام الذين تراجعوا للخلف واعتمدوا على الهجمات المرتدة. وأثمرت الهجمات المرتدة لتوتنهام عن هدف السبق في الدقيقة 80 بعدما خطف ارنون لينون الكرة من هجوم الميلان وقاد هجمة سريعة من منطقة جزائه مستغلا تقدم معظم لاعبي ميلان وتلاعب بالمدافع انيستا ومرر الكرة على طبق من ذهب إلى زميله بيتر كراوتش الذي وضع الكرة بسهولة على يمين الحارس في الشباك. وحاول ميلان معادلة النتيجة في الدقائق المتبقية من زمن اللقاء إلا أن محاولات لاعبيه كانت ضعيفة، لينتهي اللقاء بفوز توتنهام بهدف وحيد. وفي اللقاء الثاني، افتتح روبرتو سولدادو التسجيل لفالنسيا في الدقيقة 16 من زمن الشوط الأول الذي انتهى بهذا الهدف، وعادل المخضرم الاسباني راؤول جونزاليس النتيجة لشالكة في الدقيقة 64 لينتهي اللقاء بالتعادل الايجابي بهدف لمثله.