بعد أسابيع من رحيله عن النادي الملكي، يصطدم جوزيه مورينيو بريال مدريد وهو يقود تشيلسي الإنجليزي. تأهل تشيلسي إلى نهائي كأس جينس الودية والتي تقام في الولاياتالمتحدةالأمريكية ليصطدم بفريق مورينيو السابق ريال مدريد. فاز تشيلسي بهدفين نظيفين على ميلان سجلهما كيفن دي بروين وأندريا شورلي في الدقيقتين 29 و90. وكان ريال مدريد قد تأهل للدور نفسه بعد الفوز على إيفرتون صباح يوم الأحد المنصرم. مورينيو يلتقي ريال مدريد وقد رحل عن النادي وهو متخاصم مع عدد من اللاعبين أبرزهم إيكير كاسياس قاد الميرنجي. كما ضرب مورينيو كلمات خبيثة للاعب ريال مدريد ومنتخب البرتغال كريستيانو رونالدو منذ أيام بعدما صرح الاستثنائي بأنه درب العديد من النجوم العظيمة مثل رونالدو ثم ألقى "رونالدو الأصلي، البرازيلي أقصد". لهذا ستكون المباراة حافلة بالندية بين مورينيو والفريق الملكي الذي يقوده حاليا المدير الفني الإيطالي كارلو أنشيلوتي ومساعده زين الدين زيدان، والذي عمل كعضو في الجهاز الفني للبرتغالي لفترة وجيزة.